Dies ist eine lange Nebenstrecke. Sie führt Sie ostwärts in das Alamo Square-Gebiet, technisch außerhalb der Haight, aber das Gebäude ist zu wichtig zum Überspringen.
Das Westerfeld House ist ein 28-Zimmer Gothic Victorian, das 1889 von Architekt Henry Geilfuss für William Westerfeld, einen wohlhabenden deutschen Bäcker und Konditor, der eine Bäckerei in 1035 Market Street betrieb, erbaut wurde. Die Baukosten betrugen $9,985, mit einem angrenzenden Rosengarten und Kutschenhaus. Westerfeld lebte dort nur wenige Jahre.
Die spätere Geschichte des Hauses ist eine der seltsamsten aller Gebäude in San Francisco. Von den 1890er Jahren bis zu den 1920er Jahren war es im Besitz des irischen Unternehmers John J. Mahony und seiner Familie. In den späten 1920er Jahren kauften russische Emigranten es und wandelten den Ballsaal in einen Sozialklub namens „Dark Eyes“ um. Das Haus erhielt den lokalen Spitznamen „The Russian Embassy“.
1965 kaufte Charles Fracchia das Gebäude. Er zog nie ein. Das Calliope Company, ein kollektiver Verband von fünfzig Personen der Gegenkulturbewegung, zog stattdessen ein. Von 1966 bis 1967 lebte der Underground-Filmemacher Kenneth Anger im Turm und drehte Szenen von Invocation of My Demon Brother hier, mit einem Soundtrack von Mick Jagger und einem Auftritt von Bobby Beausoleil (später ein Manson Family-Mitglied, derzeit inhaftiert). Anton LaVey, der am 30. April 1966 die Church of Satan in San Francisco gründete, war eine häufige Präsenz und hielt einen jungen afrikanischen Löwenjungen im Turm. Bis 1968 war die Family Dog (das Konzertförderungs-Kollektiv hinter dem Avalon Ballroom) eingezogen.
Fast jeder Gegenkulturfaden in San Francisco von 1965 bis 1968 führte durch dieses einzelne Gebäude. Es ist jetzt in Privatbesitz und wunderschön restauriert. Der derzeitige Besitzer Jim Siegel hat das Kutschenhaus restauriert und öffnet das Gebäude gelegentlich für Touren bei Erhaltungsereignissen. Privatwohnung. Nur Außenbesichtigung.