Jack Kerouac Alley se estende por um quarteirão entre Columbus Avenue e Grant Avenue, conectando City Lights a Vesuvio e ligando North Beach a Chinatown. A cidade a renomeou em homenagem ao autor de On the Road em 1988 e a repavimentou em 2007 com citações de Kerouac, Ferlinghetti, Confucius, Maya Angelou e John Steinbeck gravadas no pavimento.
Kerouac bebia em Vesuvio de um lado da alley e comprava livros em City Lights do outro. Leia as linhas sob seus pés enquanto passa, incluindo as próprias palavras de Kerouac sobre o ar macio e as belas estrelas sobre as ruas de paralelepípedos.