Ang Jack Kerouac Alley ay tumatakbo sa isang bloke sa pagitan ng Columbus Avenue at Grant Avenue, na nag-uugnay sa City Lights sa Vesuvio at nag-uugnay ng North Beach sa Chinatown. Ang lungsod ay nagbigay ng pangalan dito para sa may-akda ng On the Road noong 1988 at ginawang bagong daan ito noong 2007 na may mga salita mula sa Kerouac, Ferlinghetti, Confucius, Maya Angelou, at John Steinbeck na inilaan sa pavement.
Nag-inom si Kerouac sa Vesuvio sa isang gilid ng alley at bumili ng mga libro sa City Lights sa kabilang panig. Basahin ang mga linyang nasa ilalim ng iyong paa habang dumadaan, kasama ang sariling mga salita ni Kerouac tungkol sa malambot na hangin at ang magagandang bituin sa itaas ng mga cobbled alleys.