Jack Kerouac Alley går en blokk mellom Columbus Avenue og Grant Avenue, og forbinder City Lights med Vesuvio og kobler North Beach til Chinatown. Byen ga den navnet sitt etter forfatteren av On the Road i 1988 og la den på nytt i 2007 med sitater fra Kerouac, Ferlinghetti, Confucius, Maya Angelou og John Steinbeck satt inn i brolegningen.
Kerouac drakk på Vesuvio på den ene siden av stien og kjøpte bøker på City Lights på den andre. Les linjene under føttene dine når du går forbi, inkludert Kerouacs egne ord om den myke luften og de fine stjernene over de brolagte steinalléene.